Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。 　　她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当

在旧社会的上海滩，贫苦出身的流浪汉王老五（王次龙饰）逡巡在城市的每一个角落。上无片瓦挡风避雨，下无立锥之地安身立命，三十五岁的王老五和一胖一瘦两个伙伴穷苦度日，时不时喝点儿小酒取乐，排遣心中的郁闷。王老五喜欢邻居家的李姑娘（蓝萍饰）。李姑娘性格善良，但为人极其泼辣，快言快语。胖伙伴曾经帮老五上门提亲，结果被李姑娘毫不留情地骂了出来。老五痛下决心，好好做人，不仅戒了贪杯的坏毛病，还勤苦干活，赚钱盖房。与此同时，李姑娘的父亲病重不治，在最为难熬的时刻，老五鼎力出手相助，由此融化了李姑娘的心，令其以身相许。婚后

一个大学教授、一个成功商人、一个落魄职员，他们都在为同一个问题大伤脑筋——成家。于是，在好友赵白生的积极“关怀”下开始了各自的寻爱征程。三人的寻爱征程一个比一个不顺利，但正是曲折的过程让主人公们渐渐悟到：真正的爱情其实与金钱，与外表无关，只要真诚追求，果敢坚守，真爱不会遥远。果然，大学教授吴楚南的真诚和善良打动了与他偶然合租的青年教师白雪；钻石王老五杨国安则与自己的婚恋顾问安琪演绎了一段现代罗密殴与朱丽叶式的爱情；落魄经纪人钱万里用他的大度胸怀在挽救了落难模特陈露后，结成欢喜冤家。

　马须仁(梁朝伟 饰)专门为上市公司提供重组合并方案，是一个年轻有为的钻石王老五；但他的为人却十分刻薄吝啬，女友为了报复将他的信用卡及银行支票全部挂失，恰巧又遇上公众假期，银行都停业了，他突然之间变成了身无分文的“穷人”。　　这时，马须仁邂逅亚彩(舒淇 饰)，更在亚彩面前大出洋相，笑话百出。亚彩以为他假装扮成有钱人，于是劝马须仁应当脚踏实地做人，两日在交往中渐渐坠入爱河。亚彩由于父亲炮仗叔(黄一飞 饰)逼她嫁给乡长之子，无奈下向父亲辩称已跟一个富家子弟相恋，并安排马须仁与父亲见面。本来就是有钱人的马须仁表